Лео Глинн (Эрни Хадсон) — директор тюрьмы Оз, темнокожий, в прошлом сам надзиратель в этой же тюрьме. Глинн справедливый и законопослушный начальник, не страдающий ненавистью к своим заключенным. Однако справедливость Глинна порой весьма гибкая, позволяющая себе идти на поводу внешних раздражителей и определенного давления.
Тим Макманус (Терри Кинни) — начальник Изумрудного города. Скорее ученый-теоретик, чем надзиратель. Основной целью своей работы в ИГ считает перевоспитание жильцов, с тем чтобы после обретения свободы они заново стали законопослушными людьми.
Губернатор Джеймс Делвин (Желько Иванек) — Очень консервативный политик. Выступает за смертную казнь, уменьшение финансирования тюрем и урезание прав заключенных, чем постоянно вставляет палки в колеса Тиму Макманусу.
Сестра Питер Мари Раймондо (Рита Морено) — монахиня, работает консультантом по проблемам наркотиков и психологом. Именно она ведет реабилитационные уроки и слушает признания заключенных, отчего многие доверяют ей. Активный борец за отмену смертной казни.
Доктор Глория Натан (Лоурен Велез) — одна из врачей в Оз. Так же как и Макманус относится к заключенным в первую очередь как к людям, а уже потом преступникам. Является объектом вожделения многих обитателей Оз.
Отец Рэй Мукада (Б. Д. Вонг) — Католический священник-японец, на долю которого выпало выслушивать все самые сокровенные тайны не самых лучших людей на свете.
Офицер Диана Вителси (Эди Фалко) — главный надзиратель Изумрудного города; имела непродолжительную любовную связь с Макманусом.
Тобиас Бичер (Ли Тергесен) — адвокат, в состоянии алкогольного опьянения сбивший девочку с летальным исходом. Попав в Оз, стал предметом издевательства и насилия руководителя арийского братства Верна Шилингера. Из серии в серию зрители наблюдают внутренний рост Бичера, научившегося сначала отбиваться, а потом и нападать. Натура противоречивая.
Верн Шилингер (Дж. К. Симмонс) — возглавляет Арийское Братство в ОЗе. Откровенная гомосексуальная активность и садизм дают о себе знать всякий раз, как в «город» попадают новенькие. В начале фильма обладает определенной властью в блоке, после теряет ее, но постоянно старается вернуть. Противостояние Бичер-Шилингер одна из активных линий сериала.
Карим Саид (Имонн Уолкер) — имам мусульманской общины. Интеллектуал, стремящийся разрушить систему и порой не слишком избирательный в средствах. На протяжении фильма выказывает себя как человек справедливый, готовый помочь и искренно верующий. Однако авторы сумели передать его не как роботизированного фанатика, а как живого человека с обычными чувствами. Так, любовь к девушке другой веры стала причиной его падения, отвержения, унижения. Однако он, хоть и не позволяет своим чувствам взять вверх, все же не предает их.
Райан О’Райли (Дин Уинтерс) — до поры единственный ирландец в «городе». С первой минуты в ИГ его цель выжить, не важно каким способом. Интриган и информатор. В ИГ однако становится одним из главных действующих лиц. Умение вовремя почувствовать ситуацию и завести правильную дружбу помогают ему манипулировать людьми. Единственное светлое чувство в его душе — любовь к умственно отсталому младшему брату. Узнав о тяжелой болезни, Райан впадает в депрессию, выйти из которой ему помогает доктор Натан. В ответ на ее внимание и заботу в его сердце зарождается губительная для них обоих любовь. Из-за любви он приказывает брату убить мужа доктор Натан. Как следствие, брат попадает к нему в Оз, доктор Натан ненавидит его. Но это только в начале их отношений.
Сирил О’Райли (Скотт Уильям Уинтерс) — младший брат Райана, получивший травму из-за него же. Мозг Сирила подобен мозгу пятилетнего ребенка. Любовь и поддержка брата необходимы ему, чтобы выжить в условиях Оз.
Саймон Адебизи (Адевале Акиннуойе-Агбадже) — глава темнокожих заключенных в ИГ. Неадекватное поведение Адебизи часто заставляет задуматься о вменяемости заключенного. Он жесток, беспринципен, склонен к сексуальному насилию. Пережив истинное сумасшествие, Адебизи перерождается и начинает скрытую войну темнокожих заключенных с белыми. С его легкой руки Тима Макмануса снимают с поста начальника Изумрудного города, и место занимает темнокожий мужчина.
Боб Рибадо (Джордж Морфоген) — cамый старый заключенный в ОЗе. Во время его смертной казни в 65-ом вырубилось электричество и несостоявшаяся казнь была заменена на пожизненное заключение. Утверждает, что разговаривает с Богом.
Кристофер Келлер (Кристофер Мелони) — сосед по камере Бичера, социопат и неуравновешенный преступник. Вскоре после появление в «городе» с Бичером его начали связывать более тесные отношения, чем простое соседство.
Мигель Алварез (Кирк Асеведо) — принадлежит к группировке латиносов. Склонен к суициду. Его отец и дед тоже сидят в ОЗе.
Агастес Хилл (Гарольд Перрино) — единственный в блоке заключенный-инвалид. Хотя в качестве основного героя сюжета Хилл выступает крайне редко, появляясь лишь в эпизодических зарисовках, именно его герой является своеобразным резонером в сериале. Каждая серия «Тюрьмы Оз» включает короткие вставки-монологи Августоса Хилла, иносказательно повествующего о главной идее очередной серии. Последнее слово и резюме также остается за Хиллом.